הנרי אלטמן (וויליאמס) הוא עו"ד ואדם לא מאושר, בלשון המעטה. אבל למרות שהוא גס נורא, יש במרירות של הנרי יותר מן הנראה לעין ובסיפור הזה של 'יום בחיי', היום של הנרי אלטמן עומד להפוך להרבה יותר גרוע. אחרי שעבד בטירוף יום שלם ואחריו היה מעורב בתאונת דרכים, הנרי יושב חסר מנוחה במרפאה, ולאחר ציפייה ארוכה, הוא סוף סוף פוגש את ד"ר שרון גיל (קוניס) שגם היא חווה את הגירסה שלה ליום רע. גם היא עובדת הרבה יותר מדי, מותשת ריגשית, וזה עתה נפקחו עיניה לגבי מה זה באמת אומר להיות רופאה: שרון חושפת שלהנרי יש מפרצת במוח. עומדת מול הכעס והצעקות של הנרי בדרישה לדעת עוד כמה זמן נשאר לו, שרון לפתע אומרת לו שנותרו לו 90 דקות לחיות. נרעש מהחדשות, הנרי יוצא מהמשרד, משאיר את שרון המומה ממה שהיא הרגע עשתה ברגע של שיקול דעת מוטה ומתסכל. היא מנסה להשיג אותו אבל הוא כבר נעלם. כשהנרי מנסה להתמודד ומתקשה להאמין לדיאגנוזה המפתיעה שלו, הוא מתחיל להרהר ברשימה ההולכת וגדלה של הדברים שהוא שונא בחיים ובאנשים בהם הוא פגע לאורך הדרך. לאחר שיחה עם אחיו הצעיר, ארון (דינקלג'), הנרי נחוש בדעתו לחפר על עוולותיו ויוצא למסע במטרה לתקן את הקשר שלו עם אישתו בת (ליאו) והבן שלו תומאס (לינקלייטר) ומגלה שאולי זה מאוחר מדי להזדמנות שניה. אישתו מוכנה לגירושין והבן שהוא הרחיק מעליו לא מוכן אפילו להרים את הטלפון. בינתיים, אכולת אשמה, שרון מבינה שהיא נתנה למטופל לעזוב את החדר עם גזר דין מוות, היא מנסה בטירוף למצוא את הנרי כדי לתקן את מה שעשתה אבל תמיד נמצאת צעד אחד מאחוריו עד שהיא מוצאת את אותו מתכונן לקפוץ מגשר ברוקלין. כשהנרי ושרון מבלים את יומם רודפים אחרי טעויותיהם ומנסים לתקן אותן, הסרט חושף את הטוויסטים והפניות המפתיעות של החיים וההשלכות של הבחירות שאנו עושים. נכתב ע"י דניאל טאפליץ ובוים ע"י פיל אלדן רובינסון (שדה החלומות), 'האיש הכי כועס בברוקלין' דוחק בנו להתמודד עם השאלה ההיפוטתית "מה חשוב בחייך? מה חשוב לך?"